Pianiste et compositeur, véritable virtuose de jazz, on dit que sa musique est une «pure magie». Né le 15 août 1925 à Montréal, il grandit dans le quartier de la Petite-Bourgogne, où il est bercé par les airs de jazz du début du 20e siècle. Il apprend la trompette avec son père à l’âge de cinq ans. Atteint de tuberculose à sept ans, Oscar se tourne vers le piano classique avec l’aide de sa sœur Daisy.

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Durant plusieurs années, il est présent à l’antenne de la radio montréalaise et se produit régulièrement au Tic Toc Club et au Café St-Michel. En 1949, à l’âge de 24 ans, il joue pour la première fois au Carnegie Hall de New York. Comme pianiste, il a accompagné plusieurs grands noms du jazz: Coleman Hawkings, Louis Amstrong, Charlie Parker, Billie Holiday, Ella Fitzgerald, Dizzie Gillespie, Stan Getz et Roy Eldridge. Il formera d'ailleurs un célèbre trio avec le contrebassiste Ray Brown et le batteur Ed Thigpen jusqu’au milieu des années 1960.